“索笑”意为寻求欢笑，表现出词人试图排遣忧愁的努力。“天孙”指织女星，即神话中的织女，传说她心灵手巧，这里比喻词人自认为获得了巧思。“亡何”意为“无何”，指没有别的事情，或指无所作为、百无聊赖地度日。“湘娥”指舜帝的二妃娥皇、女英，传说她们在湘水边哭泣舜帝，泪洒青竹形成斑竹，这里代指极度悲伤的女子。

写下清新的词句希望能博得一笑，不要嫌弃这银杯太小。这应该是天上的织女刚刚赐予的巧思，才能将怨恨与愁苦剪裁成美好的诗句。有人在梦中被遥远的关山河阻隔而惊醒，独自在小窗下终日饮酒消磨时光。想象那重重帘幕低垂不卷，帘内的人泪水已经流尽，如同那悲啼的湘水女神。

这首词表面上描写一位女子思念远方亲人的愁苦，实际上寄托了词人辛弃疾壮志难酬、闲居无聊的深沉痛苦。上片写填词索笑，实则是以乐写哀；下片写梦断饮酒，泪尽湘娥，将个人的身世之感融入闺怨意象之中，情感真挚深沉，体现了辛弃疾词作豪放之外婉约细腻的一面。